Los foros públicos de Cove City son famosos en todas partes por sus animados discursos, debates abiertos y su rápido intercambio de ideas y comentarios sobre cualquier tema. Y hasta el día de hoy, los rumores académicos cuentan historias del gato negro que irrumpió repentinamente en escena hace apenas una generación. Recién llegado del Bosque de Hojas de Helecho, Jack nunca solicitó formalmente su ingreso a la Academia ni a ninguna de las otras instituciones de aprendizaje de la Ciudad. Sin embargo, sus ideas encontraron terreno fértil, y las puertas de la biblioteca se abrieron de par en par para atraer su asistencia. Jack mantuvo principalmente su propio consejo durante un tiempo, pero enseguida se fijó en otra estudiante prometedora. Glinda y él encendieron una chispa que rugió en un infierno de camaradería, estudio y tratados que conmovió los círculos académicos de la Ciudad durante casi dos años.

Tan rápido como había llegado, Jack pareció desaparecer una vez más. Él y Glinda se distanciaron, y su relación se derrumbó como una avalancha primaveral; Jack ignoró cartas, no asistió a conferencias ni reuniones de salón, y finalmente simplemente... desapareció. Corrieron rumores de una expedición al norte para demostrar una teoría tercamente sostenida sobre la formación de las Islas. Con la llegada del invierno, muchos creyeron que Jack había desaparecido ante el hielo y la nieve de las llanuras del norte. Así que, para sorpresa de todos, casi un año después, Jack apareció repentinamente de nuevo entre ellos, arrastrando un cargamento de hongos brillantes y negándose a compartir dónde había estado. En cuanto vendió su cargamento y se reabasteció, desapareció de nuevo, tan misteriosamente como había llegado.

Dondequiera que Jack va, reaparece como una mala costumbre cada otoño, trayendo un cargamento de casquetes luminosos, calabazas y otros hongos extraños del norte, lleno de historias espeluznantes para asustar a cualquier curioso. Guarda silencio sobre dónde pasa el resto de su tiempo, y nadie que haya intentado seguirlo fuera del pueblo cuando se va ha logrado rastrearlo más allá de unos pocos kilómetros.